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Biosynthese von Calysteginen

Calystegia sepium

Calystegia sepium

Calystegine sind hydroxylierte Nortropanalkaloide.  Sie finden sich in Solanaceen, die therapeutisch verwendete  Tropanalkaloide wie Atropin (racemisiertes Hyoscyamin) bilden, z.B. Atropa belladonna, Hyoscyamus niger und Datura stramonium. Darüber hinaus werden Calystegine in Kartoffelknollen (Solanum tuberosum) und in Zaunwinde (Calystegia sepium,  Convolvulaceae) gebildet. Die Biosynthese der Calysteginbildung wird  durch Metabolitenmessung, Vorstufenapplikation und Isolierung der  beteiligten Enzyme und Gene untersucht.

Calystegine entstehen über die Tropanalkaloidbiosynthese (siehe Abbildung). Putrescin N-Methyltransferase (PMT) und Tropinonreduktasen (TR) sind an der Calysteginbildung beteiligt. cDNA-Sequenzen von PMT, TRI und TRII aus S. tuberosum zeigen große Ähnlichkeit zu den entsprechenden Enzymen aus Hyoscyamus niger und Datura stramonium und nach Expression die entsprechende Enzymaktivität. Die  Tropanalkaloidbiosynthese ist auch in Convolvulaceen, in Kartoffeln und  anderen Solanum-Arten ausgeprägt.

Tropanalkaloidsynthese

Tropanalkaloidsynthese

Tropanalkaloidsynthese

Regulation und Evolution der Tropanalkaloidbiosynthese werden am Beispiel von Putrescin N-Methyltransferase und von Tropinonreduktasen untersucht. Tropinonreduktasen haben sich vermutlich schrittweise aus kurzkettigen Dehydrogenasen des Primärstoffwechsels entwickelt und spezialisiert. Die Funktion der Ursprungsenzyme und die notwendigen Entwicklungsschritte zu spezialisierten Tropinonreduktasen werden durch Vergleich von DNA- und Protein-Sequenzen im Rahmen des DFG-Schwerpunktprogramms EvoMet untersucht. Immunohistochemische Lokalisation beider Tropinonreduktasen in Solanum tuberosum trägt zum Verständnis der Regulation bei. Putrescin N-Methyltransferase cDNA wird aus verschiedenen calysteginproduzierenden Pflanzen cloniert, exprimiert und ihre Struktur analysiert.

Zusammenarbeit:

  • Faculté de Pharmacie, Université de Picardie Jules Vernes, Amiens,  Frankreich - Prof. Dr. Marc A. Filiniaux und Dr. Francois Mesnard
  • Leipniz-Institut für Pflanzenbiochemie Halle - Dr. Bettina  Hause, Prof. Dr. Dieter Strack, Prof. Dr. Ludger Wessjohann, Dr.  Wolfgang Brandt
  • Institut für Biochemie und Biotechnologie, Martin-Luther-Universität - Prof. Dr. Milton Stubbs und Dr. Christoph Parthier

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